جزوه کاربرد فناوری اطلاعات در سازمان
دانلود جزوه
سید مجتبی سالاری دکتر مصطفی امینی استاد قبدیان دانشگاه پیام نور استاد فریبا باقری نیا دانشگاه علمی کاربردی عادل دشتی دانشگاه آزاد
– – – () ً
ً () : —ً – ، – – – – ً – :
-() () () () – () ( = =، = = )
: – ً ؟ ؟ ؟
– : () ، () ، () ، ً () ؟
؟ ً ً ()
؟ ؟ ؟ () ،
‡، ‡ ‡ ‡ ‡ را کاهش می دهد و سرعت واکنش را افزایش می دهد (شکل 11 5). با نگاهی به متغیرهای واکنش SN2، نمونههایی از تمام این اثرات را خواهیم دید.
شکل 11 5 اثرات تغییرات در سطوح انرژی واکنش دهنده و حالت گذار بر سرعت واکنش. (الف) سطح انرژی واکنش دهنده بالاتر (منحنی قرمز) مربوط به یک واکنش سریعتر است ( ΔG‡ کوچکتر). (ب) سطح انرژی حالت گذار بالاتر (منحنی قرمز) مربوط به واکنش کندتر است ( ΔG ‡ بزرگتر).
بستر: اثرات فضایی در واکنش SN2
اولین متغیر واکنش SN2 که باید به آن نگاه کرد، ساختار دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان PDF است.دانلود جزوه کاربرد فناوری اطلاعات در سازمان از آنجایی که حالت گذار SN2 شامل تشکیل پیوند جزئی بین هسته دوست ورودی و اتم کربن آلکیل هالید است، منطقی به نظر می رسد که یک بستر بزرگ و کوچک از نزدیک شدن آسان هسته دوست جلوگیری کند و تشکیل پیوند را دشوار کند. به عبارت دیگر، حالت گذار برای واکنش یک بستر با مانع فضایی، که اتم کربن آن از نزدیک شدن هسته دوست ورودی “محافظ” شده است، از نظر انرژی بالاتر است و کندتر از حالت گذار مربوطه برای یک بستر با مانع کمتر تشکیل می شود (شکل 11 6).
شکل 11 6 مانع استریک برای واکنش SN2. همانطور که مدلها نشان میدهند، اتم کربن موجود در (a) برومومتان به آسانی در دسترس است و منجر به واکنش سریع SN2 میشود. اتمهای کربن موجود در (ب) برمواتان (اولیه)، (ج) 2 کاربرد (ثانویه)، و (د) 2 برومو 2 متیل پروپان (ثالثیه) بهطور متوالی مسدود میشوند و در نتیجه واکنشهای SN2 بهطور متوالی کندتر میشوند.
همانطور که شکل 11 6 نشان می دهد، با افزایش اندازه سه جانشین متصل به اتم کربن جایگزین هاله، دشواری رویکرد هسته دوست افزایش می یابد. متیل هالیدها تا حد زیادی واکنش پذیرترین سوبستراها در واکنش های SN2 هستند و پس از آن آلکیل هالیدهای اولیه مانند اتیل و پروپیل قرار دارند. انشعاب آلکیل در مرکز واکنش، دانلود رایگان جزوه کاربرد فناوری اطلاعات در سازمانمانند ایزوپروپیل هالیدها (2 درجه)، واکنش را بسیار کند می کند، و انشعاب بیشتر، مانند ترت بوتیل هالیدها (3 درجه)، به طور موثر واکنش را متوقف می کند. حتی انشعاب یک کربن به دور از مرکز واکنش، مانند 2،2 دی متیل پروپیل (نئوپنتیل) هالید، تا حد زیادی مانع از جابجایی هسته دوست می شود. در نتیجه، واکنشهای SN2 فقط در سازمان نسبتاً بدون مانع رخ میدهند و معمولاً فقط برای متیل هالیدها، هالیدهای اولیه و چند هالید ثانویه ساده مفید هستند. واکنش نسبی برای برخی از بسترهای مختلف به شرح زیر است:
کاربرد (R2C=CRX) و آریل هالیدها در این لیست واکنش نشان داده نمی شوند زیرا نسبت به جابجایی SN2 واکنشی ندارند. این عدم واکنش پذیری به دلیل عوامل فضایی است: هسته دوست ورودی باید در صفحه پیوند دوگانه کربن-کربن نزدیک شود و بخشی از مولکول را سوراخ کند تا یک جابجایی پشتی انجام دهد.
هسته دوست
متغیر دیگری که تأثیر عمده ای بر واکنش SN2 دارد ماهیت هسته دوست است. هر گونه ای، چه خنثی و چه دارای بار منفی، تا زمانی که دارای یک جفت الکترون مشترک باشد، می تواند به عنوان یک هسته دوست عمل کند. یعنی تا فناوری که پایگاه لوئیس باشد. اگر نوکلئوفیل دارای بار منفی باشد، محصول نوترال است. اگر نوکلئوفیل خنثی باشد،
ً
؟ “”؟ ً • ً – -، «» ً «» • ً – – -. -. • ً
فهرست مطالب